Ashkenazy sinh ngày 6 tháng 7 năm 1937 ở thành phố Gorki, khoảng 250 dặm về phía đông Moscow, trên sông Volga. Cha ông, David, là người có nguồn gốc Do Thái, nhưng không thừa nhận những đức tin và truyền thống của ông cha. Mẹ của Ashkenazy, Evstolia, là một phụ nữ thuần gốc Nga. Khi còn trẻ thơ, Vladimir được rửa tội ở nhà thờ Chính thống Nga và ông nói ông vẫn còn cảm thấy gần gũi với những ý tưởng của nhà thờ Chính thống, ít nhất về mặt nguyên tắc.

Cha của Ashkenazy là một nhạc công piano biểu diễn ở những sân khấu tạp kỹ với khả năng ứng biến và độ linh hoạt đáng kinh ngạc. Vì ông hầu như luôn lưu diễn ở khắp nơi nên có thể nói mẹ của Ashkenazy đã nuôi cậu bé lớn lên và trông nom cho cậu ăn học. Cả gia đình chuyển tới Moscow, nơi mà Ashkenazy bắt đầu học piano năm lên sáu tuổi. Ở đây cậu đã thể hiện một tài năng phi thường, và khi cậu lên tám, sau một kỳ thi khốc liệt trước một hội đồng giáo sư, cậu được nhận vào Central Music School, được xem như là một trường chuyên đào tạo những tài năng trẻ cho Nhạc viện Moscow.

Giáo viên của Ashkenazy tại Central Music School là Anaida Sumbatian và bà có ảnh hướng cực kỳ sâu sắc đến sự phát triển về mặt âm nhạc của ông. Trong quyển tiểu sử/tự truyện Beyond Frontiers (Vượt qua ranh giới) do Ashkenazy cùng người đại diện lâu năm và cũng là bạn ông Jasper Parrott đồng tác giả (NXB Atheneum, New York – 1985), Ashkenazy gợi nhớ rằng Sumbatian “đã tạo cảm hứng cho sự sáng tạo của những học trò bà với đủ loại ý tưởng kết hợp lẫn nhau.” Bà cũng đã khích lệ cậu bé Ashkenazy dự những buổi biểu diễn của dàn nhạc để cậu có thể học cách nghĩ rằng mình đang chơi trong một dàn nhạc khi đàn piano – điều mà ông vẫn làm đến ngày nay. Chính việc đi xem hòa nhạc rất chăm chỉ và đầy khao khát này, theo như ông nghĩ, đã tạo thành trong tiềm thức ông nền tảng cho sự nghiệp chỉ huy dàn nhạc của ông sau này.

Sumbatian đã đảm bảo rằng khi Ashkenazy chuyển đến Nhạc viện Moscow, giáo viên của ông sẽ là Boris Zemlyansky. “Tôi cho rằng chính Zemlyansky đã biến âm nhạc trở thành đời sống của tôi” Ashkenazy hồi tưởng trong Beyond Frontiers như vậy. Những bài học từ Zemlyansky đã “được ngấm một sự chắc chắn mà mỗi một bài học ấy đã, hoặc đã cố gắng tạo được, một tầm quan trọng căn bản có ý nghĩa hoàn toàn rạch ròi.” Chính ở Zemlyansky và mẹ mình mà Ashkenazy đã học được thói quen tự khép mình vào kỷ luật hà khắc và làm việc tận lực, một thói quen đã theo ông trong suốt sự nghiệp.

Vào năm 1955, ông chuyển sang học với nghệ sĩ lừng danh Lev Oborin. Và ngay trong năm đó khi Ashkenazy mới mười sáu tuổi, ông tham gia cuộc tranh tài nước ngoài đầu tiên, khi ông được chọn trong nhiều ứng cử viên để đại diện cho Liên Xô trong cuộc thi piano mang tên Chopin tại Warsaw. Ashkenazy chỉ thiếu một chút nữa đã giành giải nhất, thay vì vậy ông ra về với giải nhì. Một năm sau ông đoạt giải nhất tại Queen Elizabeth Piano Competition ở Brussels, Bỉ. Đó là lần đầu tiên ông đến một quốc gia không theo chế độ cộng sản và ông đã xem kinh nghiệm làm việc theo ý mình muốn mà không cần sự cho phép của kẻ khác là một điều mới mẻ lạ lùng.

Chiến thắng của ông tại Brussels là động lực khiến ông bầu Sol Hurok quyết định đưa ông theo một tour diễn tại Mỹ vào năm 1958. Trong tour diễn này Ashkenazy được “một bạn đồng hành” mà Bộ Văn hóa giao cho đi cùng ông theo sát. Khi trở về, điệp viên KGB này đã trình lên một bản báo cáo tiêu cực về thái độ của Ashkenazy. Một phiên tòa giả trước Bộ dẫn đến kết quả Ashkenazy bị cấm lưu diễn ở nước ngoài. Tuy nhiên lệnh cấm này bị dỡ bỏ khi Ashkenazy đoạt giải nhất cuộc thi piano quốc tế Tchaikovsky tại Moscow năm 1962, đồng hạng với pianist người Anh John Ogdon.

Trước đó Ashkenazy đã gặp gỡ và vào năm 1961 ông kết hôn với một nghệ sĩ piano tài danh người Iceland từng theo học tại Nhạc viện Moscow là Thorunn Johannsdottir (tên thân mật là Dody.) Lấy một người nước ngoài là một chuyện nguy hiểm, và Ashkenazy đã nhiều lần bị cảnh báo chuyện này, nhưng đôi vợ chồng vẫn kiên định với tính yêu của mình. Dù bà Ashkenazy không chơi đàn nữa sau khi lấy chồng, sự đồng hành đầy trung thành của bà trong những tour diễn sau đó không chỉ mang lại cho Ashkenazy một sự ủng hộ đáng quý mà còn cả tính hết sức khách quan và sự chân thật mà ông cho là thiết yếu. Ông luôn luôn có thể tin tưởng ở bà khi bà khen thật lòng một buổi biểu diễn. Trong cuốn Beyond Frontiers, Parrott nhận định: “Suốt từng ấy năm sự có mặt quen thuộc của Dody ở các buổi hòa nhạc, tập luyện và ghi âm, và sự xoa dịu không ngừng, không chút kiểu cách của bà trên con đường của Ashkenazy cả ở nhà lẫn lúc lưu diễn, đã giúp ông xây dựng những nền tảng vững chắc nhất cho cả cuộc sống lẫn sự nghiệp.” Bà còn giúp ông rất nhiều trong việc điều chỉnh cho phù hợp cuộc sống tự do ở thế giới bên ngoài.

Nhà Ashkenazy phải chịu đựng trò “mèo vờn chuột” kéo dài của chính phủ Xôviết để có thể sống ở Tây phương. Vào năm 1962, Ashkenazy lưu diễn lần thứ hai tại nước Mỹ trong khi vợ và đứa con mới chào đời của ông được phép đi thăm cha mẹ của bà vốn đã sống nhiều năm ở London. Vào thời điểm đó đôi vợ chồng chưa nghĩ ngợi nhiều lắm về việc sống ở Tây phương. Đến năm 1963, khi Ashkenazy đang diễn ở Anh, ông kiên quyết muốn vợ và con đi cùng mình, nhưng rồi ông phải đi một mình. Bà Ashkenazy bị lừa để từ bỏ quyền công dân của mình sau khi kết hôn, khi chính quyền Xôviết đe dọa rằng sự nghiệp của Ashkenazy sẽ bị trở ngại nếu bà không làm vậy. Khi Bộ Văn hóa không chịu cấp vé cho bà sang Anh, bà dọa sẽ đến Đại sứ quán Iceland và làm một trận rùm beng cho thiên hạ biết. Cùng hôm đó bà và con được cấp passport và vé. Tại London, nhà Ashkenazy đã liên lạc với Bộ Nội vụ Anh để xin giấy phép cư trú. Sau đó Moscow quyết định cho nhà Ashkenazy một visa tái nhập cảnh có giá trị trong sáu tháng, trước đây chưa hề có tiền lệ, sẽ cho phép họ ra vào Liên Xô theo ý muốn. Vẫn chưa quyết định, nhà Ashkenazy trở lại Moscow vào tháng 5 năm 1963, nhưng cũng chấp nhận việc để lại đứa con thơ cho ông bà ngoại.

Trong khi đó chính quyền Xôviết cố gắng làm rùm beng khi nhà Ashkenazy trở lại và “mời” Ashkenazy biểu diễn các buổi hòa nhạc để chứng tỏ với nhân dân trong và ngoài nước Nga rằng họ đã tự nguyện chọn sinh sống ở Liên Xô sau khi trông thấy đời sống Tây phương. Nhà Ashkenazy vờ rằng đó đúng là cảm nhận của chính họ và nói với chính quyền rằng họ muốn trở lại London chỉ để đón đứa con trai Vovka và nói rằng họ đã tán thành việc quyết định sống ở trong nước. “Tôi cảm thấy chúng tôi phải nói dối như vậy để có thể ra đi; đó thật là lời nói dối lớn nhất trong cuộc đời tôi,” Ashkenazy ghi nhận như vậy trong tự truyện của mình.

Gia đình Ashkenazy đến nước Anh vào tháng 7 năm 1963 chỉ với đủ hành lý cho một chuyến du lịch ngắn. Họ không bao giờ trở lại nữa. Dù vậy, Ashkenazy không đòi hỏi việc cứu tế chính trị ở Tây phuơng và trong nhiều năm không hề ra mặt chỉ trích quê nhà vì ông sợ những hậu quả có thể xảy đến cho cha mẹ và em gái mình là Elena, một nghệ sĩ piano đang nổi ở trong nước. (Ngay cả vậy, cô cũng không được phép vào học ở nhạc viện hoặc tham dự các cuộc thi). Đồng thời để tránh cho gia đình phải chịu khổ nhiều hơn Ashkenazy đã giữ passport Xôviết của mình đến năm 1972, khi chính phủ Xôviết dại dột nêu gương ông, một người dân Xôviết được tự do đi lại giữa nước Nga Xôviết và Tây phương. Lúc đó Ashkenazy để sự thật được phơi bày trước công luận và trở thành công dân của Iceland.

Ashkenazy sống tại London cho đến năm 1968, một trung tâm phát triển nghệ thuật mạnh mẽ, nơi những nghệ sĩ trẻ sống với nhau trong tình thân ái đoàn kết. Nhưng do những gián đoán liên tiếp với cuộc sống gia đình nên ông đã phải chuyển đến Iceland và sống ở đấy cho đến năm 1978. Tại Iceland, Askenazy trở thành cố vấn nghệ thuật cho Reykjavik Festival, hỗ trợ đưa đến những tài năng âm nhạc hàng đầu cho sự kiện hai năm được tổ chức một lần này. Trong thời gian này, ông cũng quyết định sau rất nhiều lần cân nhắc rằng ông phải bắt đầu nghiệp chỉ huy. Trong một chừng mực nào đó thì đây là việc chính đáng vì ông có thể được làm việc với Iceland Symphony Orchestra. Nhưng bản giao hưởng cho ông một cơ hội để mài giũa khả năng chỉ huy của mình khi ông còn mới là một kẻ bán chuyên nghiệp và chỉ thành thạo trong việc chỉ huy nhạc thính phòng. Ashkenazy từ chối không nhận tiền công những buổi hòa nhạc này để dành tiền thu hút những nhạc công giỏi về cho dàn nhạc.

Năm 1978, gia đình Ashkenazy bất đắc dĩ phải quyết định họ cần phải thay đổi địa điểm cư trú, vì rất khó để quay trở về Iceland đang bị cách ly giữa những cuộc chiến. Ashkenazy đã di cư đến Lucern, Thụy Sỹ.

Ashkenazy đọc sách văn học thế giới nhiều một cách đáng kinh ngạc, và kiến thức của ông về âm nhạc – về đàn piano lẫn dàn nhạc – đều rất rộng. Trong cách hiểu của ông về âm nhạc, giới phê bình thường xuyên tìm thấy tính trong sáng đặc trưng trong cách chơi đàn piano của Ashkenazy, như thể ông là một tấm mạng mà qua đó ta có thể nhận thấy được nhà soạn nhạc. Ở Strasbourg, ông nói với tạp chí “The World & I”: “Một cách tự nhiên tôi thấy mình trở nên tầm thường trước những nhạc sĩ vĩ đại – trước những nhạc sĩ chứ không phải trước tác phẩm. Tác phẩm chỉ là sản phẩm của những nhạc sĩ. Đương nhiên là tôi muốn trung thành với cái mà tác giả muốn nói”.

Ashkenazy không thích cố lôi kéo khán giả về phía mình hay là tác phẩm, mà muốn đưa cho họ: “Nếu bạn cố mang thính giả đến với tác phẩm, điều đó không có nghĩa bạn đang diễn đạt rõ ý cho họ. Nhưng bạn luôn cần phải diễn đạt. Khi bạn diễn đạt, thì họ tham gia vào trong quá trình tạo ra âm nhạc. Nếu bạn hi vọng rằng bằng cách chơi một cái gì đó họ sẽ lắng nghe và thu hút bản thân vào bản nhạc, thì bạn đã sai rồi”.

Ông thừa nhận rằng thu âm trong studio có nhiều thử thách hơn. “Nó không đơn giản như vậy khi bạn thu âm. Trong suốt quá trình thu âm tôi luôn nghĩ về cách diễn đạt. Tôi không chỉ làm điều đó cho cái yên lặng của studio. Đối với công chúng trong bất cứ trường hợp nào thì âm nhạc cần được diễn đạt và làm cho người nghe hiểu rõ; nếu không thì nó sẽ chết.” Mặc dù Ashkenazy đã thực hiện hơn trăm bản thu âm và được một số nhà phê bình gọi là “nghệ sĩ thu âm”, ông vẫn rất quan tâm đến công chúng mình phục vụ và duy trì lịch hòa nhạc đều đặn. Trên thực tế trên hơn hai mươi năm gần đây ông chỉ hủy 3 hoặc 4 buổi diễn. Ông luôn để ý chăm sóc sức khỏe mình, không hút thuốc, rất hiếm khi uống rượu và nếu uống thì chỉ dùng rượu vang.

Ashkenazy không nhận một học trò nào, bởi họ yêu cầu một sự tận tụy đặc biệt. Ở Strasbourg ông nói “Tôi có rất ít thời gian (cho học trò) và tôi không hề có hứng thú với việc này. Tôi cho rằng nếu bạn dạy học, bạn cần phải hiến dâng cả cuộc đời bạn cho nó. Nếu bạn chỉ thỉnh thoảng để ý đến học sinh thì tôi không nghĩ nó hữu ích lắm. Nó không được thành thật lắm, tôi cho là như vậy. Do đó nếu bạn thực sự muốn dạy, bạn thực sự cần phải thực hiện nó liên tục; mà với điều đó thì tôi không có thời gian”. Nếu ông có thời gian và cơ hội, ông biết tinh thần đằng sau việc dạy học của mình là cái gì: “Nó đơn giản là việc đưa ra tất cả những gì tôi cần hứa với học sinh và làm tất cả có thể cho sự phát triển của họ. Có nghĩa là hiến dâng tất cả sức lực và cuộc đời tôi. Tôi không tin vào việc làm những cái đấy chỉ với một nửa sức mình. Bạn làm, hoặc bạn không làm nó. Tôi sẽ đưa ra tất cả những gì tôi có và hi vọng vào điều tốt nhất. Những tài năng lớn rất ít, các bạn thấy đấy; do vậy nếu tôi bắt đầu dạy một người-không-tài-năng, tôi cảm thấy phí phạm thời gian.”

Ông trở thành nhạc trưởng khách mời của London Philharmonic từ năm 1981. Cùng với dàn nhạc này ông biểu diễn rất nhiều nơi ở Anh quốc và nước ngoài, bao gồm ba buổi hòa nhạc Rachmaninov Festival tại Lincoln Center ở New York, tour diễn ở Moscow và Nhật Bản mùa thu 2002, và serie bốn buổi hòa nhạc tại South Bank kỉ niệm 50 năm ngày mất Prokofiev vào mùa xuân 2003. Ông cũng là chỉ đạo âm nhạc của Royal Philharmonic, London và là chỉ huy khách mời chính của Cleveland Orchestra từ năm 1987 và năm 1989 là nhạc trưởng chính của Berlin Radio Symphony Orchestra. Từ năm 1998 đến 2003, Askenazy giữ vị trí là nhạc trưởng chính của Czech Philharmonic Orchestra, mà với nó ông đã đảm nhận thực hiện nhiều chuyến lưu diễn, thu âm và nhiều dự án đặc biệt bao gồm serie Prokofiev – Shostakovich tại Cologne, New York và Vienna vào mùa xuân 2003. Ông đồng thời là lãnh đạo của NHK Symphony Orchestra của Nhật Bản vào đầu mùa diễn 2004 – 2005. Ông cũng nắm giữ vị trí Chỉ đạo Âm nhạc của European Union Youth Orchestra luôn thực hiện lưu diễn vào mỗi mùa cùng dàn nhạc, và là Nhạc trưởng danh dự của Iceland Symphony Orchestra. Với vai trò một nhạc trưởng, Ashkenazy chịu sự ảnh hưởng mạnh từ âm nhạc Nga đặc biệt là Prokofiev. Ông cũng thu âm tác phẩm “Pictures at an Exhibition” của Mussorgrsky với bản chuyển soạn cho dàn nhạc của Gortchakov.

Vladimir Ashkenazy cũng tiếp tục biểu diễn với tư cách là nghệ sĩ piano khắp Châu Âu, Châu Á và Mỹ. Các tiết mục biểu diễn của ông rất rộng, từ Haydn cho đến các tác phẩm thuộc nửa đầu thế kỷ 20, và ông cũng thu âm hầu hết số đó. Ông thực hiện nhiều bản thu âm rất đáng giá như trọn bộ các tác phẩm piano của Chopin, Schumann, Rachmaninov và Scriabin. Ngoài ra còn có những serie tuyệt vời khác bao gồm nhạc của Brahms, Liszt, và trọn bộ piano concerto của Prokofiev. Trong danh sách thu âm của ông có những album được giới phê bình ca ngợi như trọn bộ Prelude và Fugue của Shostakovich đã giành giải Grammy cho biểu diễn độc tấu nhạc cụ không cùng dàn nhạc 1999.